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La reazione di 3-fenilamminociclopent-2-en-1-one con 4-metil, 4-metossi e 4-clorobenzenediazonio tetrafluoroborati è stata utilizzata per preparare i prodotti di accoppiamento azoico 3a-c.Si è riscontrato che questi composti sono presenti sia in soluzione CDCl(3) che in fase solida praticamente esclusivamente come (E)-3-fenilammino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciclopent-2-en-1-oni con N- -H...N legame idrogeno intramolecolare.La sostituzione del residuo fenilico del sale di diazonio non ha alcun effetto sulla posizione dell'equilibrio tautomerico.D'altra parte, i composti 4a, b formati dalla reazione di 3-fenilammino-1H-inden-1-one con 4-metilbenzene- o benzenediazonio tetrafluoroborati esistono in soluzione di CDCl(3) e in fase solida come composti di idrazone.Nella soluzione si presentano come una miscela di tre forme, di cui due sono state identificate come isomeri E/Z con diversi tipi di legami idrogeno.Il composto 5 formato dalla reazione del 3-ammino-5,5-dimetilcicloes-2-en-1-one con il 4-metossibenzenediazonio tetrafluoroborato viene convertito in un cloridrato stabile 5.HCl a riposo in soluzione di CHCl(3);questo prodotto presenta un alto grado di delocalizzazione della carica positiva.La sua struttura è stata studiata per mezzo di raggi X.