acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico CAS: 220210-56-0
Numero di catalogo | XD93435 |
nome del prodotto | acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico |
CAS | 220210-56-0 |
Formula Molecolarela | C11H15BO4 |
Peso molecolare | 222.05 |
Dettagli di archiviazione | Ambientale |
Specifiche di prodotto
Aspetto | polvere bianca |
Assy | 99% min |
L'acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico, noto anche come Boc-Ph-B(OH)₂, è un composto organico che appartiene alla classe degli acidi boronici.È costituito da un anello fenilico sostituito con un gruppo tert-butossicarbonilico (Boc) e un gruppo di acido boronico (-B(OH)₂).Questo composto ha una vasta gamma di applicazioni nella sintesi organica, in particolare nel campo della chimica farmaceutica. Un uso primario dell'acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico è come gruppo protettivo nella sintesi organica.Il gruppo Boc può essere aggiunto selettivamente a un gruppo funzionale amminico per proteggerlo da reazioni indesiderate durante la sintesi di molecole complesse.Il gruppo protettivo Boc è stabile in una varietà di condizioni di reazione e può essere facilmente rimosso successivamente utilizzando condizioni leggermente acide, consentendo la deprotezione selettiva del gruppo amminico.Questa proprietà rende l'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico un prezioso reagente nella sintesi di peptidi, prodotti farmaceutici e prodotti naturali. Inoltre, l'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico è comunemente usato nelle reazioni di accoppiamento incrociato, come l'accoppiamento Suzuki-Miyaura.Il gruppo dell'acido boronico può subire una reazione con una specie organometallica, tipicamente un boronato arilico o alchilico, determinando la formazione di un legame carbonio-carbonio.Questa reazione è ampiamente utilizzata per creare strutture molecolari complesse e introdurre gruppi arilici o alchilici su una molecola bersaglio.L'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico, con il suo gruppo protettivo Boc, consente reazioni di accoppiamento selettivo in siti specifici in una molecola, migliorando la versatilità e l'efficienza sintetica. Inoltre, l'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico è stato studiato per le sue potenziali applicazioni terapeutiche.Gli acidi boronici, compresi i derivati dell'acido fenilboronico, hanno mostrato varie attività biologiche, come proprietà antitumorali, antivirali e antimicotiche.La capacità dell'acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico di partecipare alle reazioni di accoppiamento incrociato può essere sfruttata per progettare e sintetizzare nuovi composti con attività biologiche potenziate.I ricercatori hanno esplorato la sintesi dei derivati dell'acido boronico dell'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico e ne hanno valutato il potenziale farmacologico. Nel complesso, l'acido 3-tert-butossicarbonilfenilboronico è un composto versatile con applicazioni nella sintesi organica, in particolare come gruppo protettivo e nell'accoppiamento incrociato reazioni.La sua struttura chimica unica e la sua reattività lo rendono un prezioso reagente per la sintesi di molecole complesse, inclusi peptidi e prodotti farmaceutici.Inoltre, le potenziali applicazioni terapeutiche dell'acido 3-terz-butossicarbonilfenilboronico e dei suoi derivati ne fanno un composto interessante per ulteriori esplorazioni in chimica farmaceutica.